Alors qu'elle croyait avoir trouvé l'homme de sa vie, Lucy, une journaliste de 28 ans, doit faire face à une rupture brutale et inattendue. Ne se laissant pas abattre, la jeune fille décide de se lancer à la recherche de l'homme idéal. Encouragée par Jo, sa soeur cadette, mais farouchement désapprouvée par sa provocante et sensuelle amie Melissa, elle organise cinq "blind dates", tradition typiquement américaine qui consiste à accepter de rencontrer des hommes qu'on ne connaît pas, en tête-à-tête, sur la seule recommandation d'amis. Les cinq célibataires avec lesquels Lucy fera connaissance sont Doug, un Anglais charmant, Gabriel, un metteur en scène mégalomane, Bobby, une ancienne gloire du baseball, Barry, un homme d'affaires discret, et Luke, un séduisant orthopédiste.